1990 Пробуждение
1997 Бродяги
1998 Спасти рядового Райана
1999 Стальной гигант
1999 Многоликий
2000 Бойлерная
2000 Чёрная дыра
2001 Форсаж
2001 Вышибалы
2002 Три икса
2003 Одиночка
2004 Хроники Риддика
2004 Хроники Риддика: Тёмная ярость
2005 Лысый нянька: Спецзадание
2006 Признайте меня виновным
2006 Тройной форсаж: Токийский дрифт
2008 Вавилон нашей эры
2009 Форсаж 4
2009 Ганнибал
2009 Бандиты
2011 Форсаж 5
2011 Три икса: Возвращение Ксандера Кейджа
2012 Риддик
2012 Неудержимые 2
2013 Форсаж 6

Свою первую роль (эпизодическую) Вин Дизель исполнил в 1990 году в драме Пенни Маршалл «Пробуждение». Актёр, сыгравший неприметную роль санитара, даже не был указан в титрах. А сам фильм позже был номинирован на премию «Оскар».

Тогда же мать подарила не слишком удачливому сыну книгу «Создание фильма стоимостью не дороже старенького авто», написанную Риком Шмидтом[4]. Этим она хотела как бы сказать Вину Дизелю, что фильм можно снять и своими силами за небольшие деньги. Актёру понравилась идея и после того, как он тщательно изучил книгу, начал писать сценарий для полнометражной ленты «Бродяги». Но вскоре понял, что не в силах закончить работу. Поэтому он переключился на что-то более простое, решив снять короткометражку. Так в 1995 году всего за несколько дней Вин Дизель написал сценарий и сумел снять фильм «Многоликий» под музыку, написанную им же. Картина была очень близка по духу самому Вину и посвящена множественности культур и индивидуальности личности. Кроме того, что он сам снялся в главной роли, сыграв Майка, он выступил и в качестве продюсера, затратив на производство 20-минутного фильма всего 3 тысячи долларов[5]. Во время съёмок Вин Дизель получал множество упрёков и негативных откликов со стороны окружающих, поэтому, так и не доделав окончательную версию фильма, отложил его на неопределённый срок. Но благодаря поддержке отчима Вин всё-таки закончил свою короткометражку. Немного позже она была показана группе примерно из 200 человек в одном из кинотеатров Манхэттена. В итоге фильм получил положительные отзывы и был показан на Каннском кинофестивале в мае 1995 года. Через 4 года, 17 августа 1999 года, фильм вышел в США на DVD[6].

Именно благодаря такому успеху «Многоликого» Вин Дизель вернулся в Лос-Анджелес, где вновь принялся работать телепродавцом и копить деньги. На них он собирался экранизировать свою первую задумку — картину «Бродяги». В 1996 году после 8 месяцев усердной работы он вместе со своим другом Джоном Сейлом накопили более 50 тысяч долларов, что позволило им приступить к съёмкам фильма. Вин Дизель исполнил главную роль в своей картине — Рика. В начале 1997 года — 18 января, фильм «Бродяги» был показан на кинофестивале «Сандэнс». Отзывы о картине оказались положительными, поэтому у Вина появились дополнительные средства для раскрутки его фильма. Однако продажи были не очень велики (в США на DVD фильм вышел спустя почти 11 лет — 15 января 2008 года)[7]. Поэтому, вновь испытывая недостаток средств, Вин Дизель вернулся в Нью-Йорк.

Но совсем скоро с Вином Дизелем связался один из агентов Стивена Спилберга, который заметил начинающего актёра после премьеры фильма «Бродяги» на фестивале. Оказалось, что знаменитый режиссёр хотел лично встретиться с ним. После их беседы Стивен Спилберг пригласил Вина Дизеля сняться в фильме «Спасти рядового Райана» о временах Второй мировой войны с Томом Хэнксом в одной из главных ролей. Это был первый опыт Вина в большом кино. Во время съёмок он ходил со своей видеокамерой и снимал всё происходящее, что очень впечатлило Стивена Спилберга. По сценарию, написанному специально для Вина Дизеля, актёр исполнил в картине второстепенную роль — рядового Адриана Капардо, которого убили в первой половине фильма. Премьера фильма состоялась 24 июля 1998 года и за всё время проката собрал почти 500 миллионов долларов. В начале 1999 года картина получила 11 номинаций на премию «Оскар», 5 из которых выиграла. Стивен Спилберг стал лауреатом как «Лучший режиссёр». Сам же Вин Дизель вместе со своими партнёрами по фильму, исполнителями главных ролей, был номирован на премию Гильдии киноактёров США в категории «Лучшее исполнение ролей группой актёров».

В 1999 году вышел мультфильм «Стальной гигант», снятый режиссёром Брэдом Бёрдом и рассказывающий о добром, но не понятом людьми из-за своих гигантских размеров роботе. Вин Дизель озвучил главного героя этой картины опять же благодаря успеху его фильма «Бродяги». Так случилось, что на фестивале «Сандэнс» его заметила одна из женщин, которая работала на Брэда Бёрда и помогала ему в осуществлении кастинга. Она предложила Вину Дизелю пройти прослушивание перед съёмками мультфильма. В итоге он обошёл многих известных голливудских актёров и принял участие в картине. Мультфильм оказался очень тепло принят зрителями, но в прокате он даже не окупил себя, собрав всего 23 миллиона долларов против 70, затраченных на его производство. Это явилось следствием того, что компания Warner Brothers перед премьерой провела слабую рекламную кампанию.

В начале 2000 года вышло сразу 3 картины с участием Вина Дизеля. 30 января снова на кинофестивале «Сандэнс» состоялась премьера фильма Бена Янгера «Бойлерная», где актёр снялся в относительно небольшой роли брокера Криса Варика. В это же время на американском телевидении был показан фильм «Чёрная дыра», где Вин Дизель сыграл пока ещё никому неизвестную роль Ричарда Б. Риддика.

18 февраля 2000 года на экраны вышла фантастическая картина «Кромешная тьма» (в российском прокате «Чёрная дыра»), где актёр исполнил главную роль. По незамысловатому сюжету фильма группа космических путешественников в результате аварии попала на неизвестную планету, где обитали злобные чудовища, выползавшие на поверхность по ночам. Однако Вин Дизель, обладавший достаточной харизмой, сумел достойно сыграть уголовника Ричарда Б. Риддика, умевшего видеть в темноте и ставшего единственной надеждой на спасение выживших людей. Тем не менее съёмки проходили для актёра непросто — он чуть не вывихнул плечо, а из-за специальных контактных линз, делавших его глаза светящимися в темноте, повредил себе глаз. После ему пришлось проходить курс реабилитации в одной из больниц. В итоге фильму с 23 миллионным бюджетом удалось более, чем в 2 раза превысить сборы над затратами.
«Это так захватывает! Я сумел безболезненно вписаться в их тусовку. Мы даже вместе удирали от полицейских, когда те устраивали облавы. Если бы я там не побывал, не прочувствовал всю обстановку гонок, то вряд ли смог полноценно исполнить роль крутого гонщика.»
— Вин Дизель о съёмках фильма «Форсаж»

2001 год закрепил успех Вина Дизеля. 18 июня на американские экраны вышел боевик «Форсаж» режиссёра Роба Коэна, где актёр сыграл роль Доминика Торетто, главаря банды уличных гонщиков, занимающихся мелким разбоем. Также одну из главных ролей исполнил тогда ещё неизвестный Пол Уокер. Из-за того, что сценарий фильма был написан на основе материала, опубликованного в журнале «Vide» и рассказывающего о гонках, которые нелегально проводятся в Лос-Анджелесе, Вину Дизелю перед съёмками пришлось отправиться в этот город, чтобы самому всё увидеть. Помимо этого актёр прошёл специальную подготовку в школе каскадёров. Такой подход к съёмкам не только актёров, но и режиссёра, сумевшего достойно подобрать музыку и качественно снять все сцены погони и трюков, позволил сборам фильма в несколько раз превзойти средства, затраченные на его производство. В 2002 году на церемонии награждения премией канала «MTV» Вин Дизель и Пол Уокер удостоились награды в номинации «Лучшая экранная команда». Помимо этого Вин Дизель был номинирован в категории «Лучшая мужская роль», но проиграл Уиллу Смиту, который сыграл в фильме «Али».

Благодаря успеху картины Вин Дизель получил свой первый гонорар в несколько миллионов долларов, поэтому его кандидатура на роль в продолжении фильма оказалась под вопросом, так как представители компании Universal Pictures считали, что главным в фильме было не участие Вина, а большое количество машин и погонь. Из-за этого компания настаивала на «дешёвом» возвращении актёра в сиквел. Но не надеясь на это запустила в разработку сразу два сценария: один — с участием Вина Дизеля, а другой — с Полом Уокером в главной роли. 30 апреля 2002 года Вин Дизель официально отказался от участия в проекте. Вслед за ним ушёл и Роб Коэн, не представлявший фильм без него. Однако фильм «Двойной форсаж», снятый Джоном Синглтоном и вышедший на экраны летом 2003 года, превзошёл успех первой части, собрав 236 миллионов долларов при 76 миллионном бюджете.